・使用例

DIBOC®(Di-tert-butyl-dicarbonate)
 


アミノ酸またはアミノ酸誘導体0.1 moleを、親水性溶剤(tert-ブタノール等)/水 (1:1) 100 mlとトリエチルアミン0.1 mole (14 ml)に加え、冷却下(氷水中) DIBOC 0.11 mole (24 g)を入れて攪拌し、室温で30分~12時間反応させる。 反応終了後、水100 mlを加え酢酸エチル100 mlで1回洗浄し、水相を十分冷却しながら冷5N-HClでpHを2に調整し、酢酸エチル100 mlで2回抽出する。 酢酸エチル相を飽和食塩水100 mlで1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧濃縮する。再結晶等により精製し目的物を得る。 このようにDIBOCを用いると、簡単に高純度で高収率のBoc-アミノ酸の合成が可能です。

※BOC-アミノ酸の合成法に関する参考文献
O. Keller et. Al., Org. Synth., 63, 160 (1985).